第一章：往日多美好
游戏视角转换为第一视角，朦胧中中醒来，眼前的女科学家在测试他的大脑有没有受到损伤，（测试内容：先将视角对准上方的光线，等她数完后再把视角对准下方的光线）。测试结果很让人满意， 随后，她将引领着这个角色前往Aminus进行新的一轮的测试。跟随她前进，会得到一个平板电脑。走进电梯的时候，把Wifi的信号灯对准电梯上的wifi接口，再按B键就可以启动电梯到达上层。在与女科学家交流的过程中，可以知道主角是个参加过Amnus实验的人，至于真实姓名和资料，现在是无法知道的。
时间回到1715年的哈瓦那，在准备去见高官的时候，爱德华开始回忆那名刺客的装扮和动作，先和斯蒂德谈话，护送其前往交易地点，路过一个武器店，去买把武器用以防身；到达目标地点后，爱德华去找到最近的鸟瞰点，，在高处，看见有人当街抢劫。爱德华从空中跃下，把扒手拿下，钱包还给了失主（完美条件：活捉扒手&mdash&mdash&mdash&mdash方向键+B键将其扑倒，可以从空中，也可以从旁边）。斯蒂德对其身手大为赞赏，想请爱德华去酒馆一起喝一杯。二人喝酒喝的开心之际，因为聊及种族问题而与几个西班牙籍的酒鬼大打出手，接下来就是《刺客信条4》的战斗教学，X普通攻击，A键是对手处于绝对防御姿势的时候用以破防的剑术，B键是自动闪避，这一站没有武器，只能用拳头，按照屏幕提示完成。
爱德华也挂了彩，不过把几个酒鬼给揍趴在地上起不来了。这时候，负责哈瓦那治安的西班牙巡逻队赶到，没有武器的爱德华不想与其纠缠，十字键选择烟雾弹后按Y对着脚下投掷，所有被烟雾覆盖的人都会进入失明状态，趁此机会逃出地图红色区域。
爱德华避开了西班牙巡逻队的搜索，回到码头。看见斯蒂德蹲在码头一言不发，上前与其打招呼看出他有被殴打的迹象。斯蒂德不仅被揍了一顿，而且货物也被以走私的罪名查处了。爱德华觉得是自己的错，斯蒂德也想取回属于自己的东西，爱德华让他在码头静静等候。
靠近目标地点上，开启鹰眼，将会看见两个像是西班牙小队长的人物在对话，前一天爱德华和人打架后，他们就把斯蒂德的砂糖给没收了，藏在城堡中准备自己交易掉。跟随他们前进（完美条件：利用舞女转移守卫的视线），前一段路很容易跟踪，路上还会围观一次绞刑，人很多，不难隐匿。到快进仓库的时候，会有两个守卫站在门口，不过不用急，旁边就是一群舞女，给150里亚尔（银币）就可以让她们跟随在身边，舞女在身边的时候，自己将永远进入隐匿模式，并且当面对着敌人的时候，可以对其使用LB键，舞女会招呼守卫一起跳舞，分散其注意力。
进入到仓库院子后，用舞女引开守卫，或者爬墙进入。再次用鹰眼扫描，可以得知仓库的钥匙在小队长身上（完美条件：不引发战斗获得钥匙），其实要完美达成很简单。从刚才被支开的守卫门处出去，再去找一队舞女，然后用舞女去勾引队长，你在跟在队长后面怎么摸他都不会反应过来的。
有了钥匙，下一步就是潜入城堡去取回货物。需要先跳入河中，从城堡背后进行完美潜入。其实这一代作品，你要从正面直接杀进去也完全没有问题，带烟雾弹的刺客玩的就是无双。到监狱里拿斯蒂德被抢走的包，里面有他要的地图。然后望了一眼货物&mdash&mdash几桶砂糖，他决定放弃糖，先撤离这鬼地方。
把取回的东西交给斯蒂德，有了一起挨揍的经历，爱德华和斯蒂德也产生了友情，斯蒂德表现出对平淡生活的不甘心，爱德华问他要在哈瓦那呆多久。得知他还有几个星期时间，爱德华劝他一起去拿索&mdash&mdash海盗的天堂。斯蒂德表示需要考虑一下，爱德华记起了来哈瓦那的原因，与斯蒂德告别，去会面能给他带来财富的哈瓦那总督。临别之际，他告诉了斯蒂德他真名叫爱德华，而不是死在他手里的邓肯。
告别斯蒂德，前往总督之家，到大门与守卫对话后会开门。之后是剧情时间，在守卫的带路下来到庭院，见到罗杰斯船长。罗杰斯很热情的接待了他，并且引见了朱利安．达卡司。罗杰斯发起挑战，获得第一把火枪,场上有6个假人，要抢在朱利安之前射中4个才算完美完成同步。罗杰斯对爱德华表示赞许，谈话间得知邓肯.沃波尔是背叛兄弟会来投靠圣殿骑士的刺客，而且带来了一件很珍贵的道具，不凑巧路上被爱德华抢了。罗杰斯虽然认同爱德华的枪术，但还需要考验一下爱德华的刺杀技巧，按照提示完成各种刺杀行为，取得二人的信任。爱德华，罗杰斯还有朱利安三人宣誓加入圣殿骑士。
这里圣殿骑士的负责人叫托勒斯，在他们声讨这个世界的不公平的时候，爱德华发挥盗贼优势，把他们的钱包全部偷了。之后，托勒斯赠与三人代表圣殿骑士身份的戒指。之后约好第二天早晨在港口碰面，一起去见被抓捕来的&ldquo圣者&rdquo，传闻中需要圣者的血液和刺客手中的钥匙，就可以获得黑科技能够偷窥与掌控人心的道具。
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